В древности на этих землях жили угро-финские племена Меря и славяне-вятичи, потом здесь появились новогородские купцы в поисках торговых путей, прорубили просеки, настлали гати на болотах, поставили памятные кресты. Места эти были дремучие и незаселенные. Тоговцы шли по волжской Нерли, далее в Клещино озеро (ныне Плещеево), откуда по Трубежу и Киржачу в Клязьму, или шли правее, в р. Кубрь, у истоков которой на крутой горе построили Ждан-городок, а оттуда волоком через лес и по малым рекам в истоках Сулоти и Дубны шли к Воре, в верховьях которой нашли высокий обрывистый мыс, обтекаемый рекою, делавшей широкую петлю, вырыли ров, насыпали вал, поставили частокол с рубленными башнями, углубили спуск к воде под стеною, воротной башней укрепили узкую греблю, что связывала обрывистый холм с материком, под холмом устроили пристань, поставили амбары и лабазы. Крепостцу теперь мог охранять небольшой горнизон ратных. Так и возник почти неприступный Радонеж.
Вскоре новгородцев сменили князья Киевские. Первым был Борис Владимирович - первый русский святой. В 1132 г. князем стал младший сын Владимира Мономаха Юрий Долгорукий. В битве при Ждан-горе 26 января 1134 года он разгромил новгородское войско посадника Павла и окончательно изгнал новгородцев. После этого городок Радонежский приходит в упадок и превращается в обычное поселение.
Новый толчок в развитии - при Иване Калите, московском князе, безжалостно разорявшем соседей. Примером тому сбор дани для хана и для князя московского в 1328 году. Дань собирали строго, жители считали это крайним бедствием.
Однако, всем переселяющимся на земли Московского княжества Иван Данилович давал послабления, выделял земли для поселения. Одним из таких мест был Радонеж, где правил боярин Терентий Ртищ. В Радонеж собиралось много переселенцев, черпевших нужду в Ростовских землях. Переселились в Радонеж в 1330 году и родители преподобного Сергия - Кирилл и Мария.
Кроме того город находился на важной дороге Московского княжества - Москва - Переславль-Залесский.
В Радонеже прошли молодые годы преподобного Сергия (в миру Варфоломея Кириллова), откуда после смерти родителей в 1337 г. отправился на гору Маковец, приняв монашеский постриг и имя Сергия. Старший брат преподобного (тоже прославленный как святой) Стефан, пробыв с ним недолго, перешел в Богоявленский монастырь в Москве. Там он стал игуменом и духовнным наставнико великого князя Симеона Гордого.
В 1812 г. командующим русской 3-ей западной армии против Наполеона стал генерал от кавалерии Алексей Петрович Тормасов (или Тормосов). А после смерти М.И.Кутузова он принял командование русской армией в заграничном походе. А.П. Тормасов был потомком приехавшего в Радонеж из Ростова, вместе с Кириллом, другого боярина Ивана Тормоса с братом своим Федором.
В 1410 году Радонеж стал столицей удельного княжества младшего сына князя Владимира Храброго Андрея. К середине 15 в. снова принадлежит московскому князю. Сергиев-Посад постепенно приобретает большее значение, а Радонеж становится второстепенным. В Смутное время в 1610 г. отряд поляков штурмом взял крепость и разрушил ее. Со временем Радонеж был вновь построен уже как село.
Достопримечательности.
От древнего города остались только земляные валы. На территории крепости, где были дом наместника и церковь Рождества Христова, рядом с которой стоял двор Кирилловых, теперь находится сельское кладбище.
Городище с селом соединяет длинная узкая насыпь. У ее начала - построенная московского зодчим А.Г.Григорьевым Преображенская церковь (1840 г.). Рядом с ней памятник преподобному Сергию Радонежскому, скульптора Вячеслава Клыкова, установленный в 1988 г. В низу холма с церковью течет маловодная ныне р.Пажа, приток Вори. На востоке с холма виден крест церкви села Воздвиженского, на дороге из Москвы в Ярославль, к северо-западу идет дорога в Хотьково, где в монастыре (1308 г.) находятся могилы родителей Сергия Радонежского - святых Кирилла и Марии. Внизу, у подножия холма на котором стоит церковь, находиться родник, который местные жители называют источником Сергия Радонежского.
От Радонежа можно пройти в Хотьково ( 6- 7 км), где находится Покровский Хотьков девичий монастырь, в Никольском соборе которого (1899 - 1904 гг.) находятся усыпальница родителей преподобного Сергия.
Источники: "Памятные места Подмосковья". Смоленск. Русич. 2005 г.