В 16-17 вв. Зарайск рос и развивался, находясь на перекрестке дорог в Москву, Рязань и Тулу. Из "Описи" 1625 г. видно, что уже тогда торг в Зарайске занимал большую площадь. Там имелись ряды: иконный, суконный, москательный, горшечный, сапожный, мясной, калашный, масляной, "избы и шедаши харчевые", "ряд житной". В той же "Описи" подведен итог: "а ныне по книгам 506 мест". То есть почти каждый городской двор имел в торге свою лавку или место; большая часть жителей посада занималась ремеслами по более чем 30 специальностям.
Со временем здесь развивается хлебопашество, и Зарайск превращается в крупный рынок, снабжавший хлебом Москву; во второй половине XVII в. зарайские купцы налаживают связи с Серпуховом, Тулой, Рязанью, Ростовом, Суздалем, Москвой, а к XVIII-XIX вв. коммерческие контакты города распространились и на другие регионы России и даже на Украину. К началу XIX в. в Зарайске, насчитывавшем 4828 жителей, было 572 купца и 1400 мещан; в гостинном дворе имелось 136 лавок, не считая мясного и рыбного рядов.
Однако после 1847 г., когда был проложен новый Астраханский тракт (Рязанское шоссе), Зарайск оказался в стороне от традиционных торговых путей и стал утрачивать свое главное преимущество - местоположение. Выгодные в прошлом мелкая торговля, содержание постоялых дворов и гостиниц теперь не приносили былых выгод. Однако Зарайск остается одним из лучших городов Рязанской губернии. В городе появляются приходское, уездное, реальное и духовные училища, женская гимназия, больница, богодельни для престарелых, купеческое собрание, дворянский клуб, возводятся здания обувной, перопуховой и текстильной фабрик, строится паровая мельница.
6(19) ноября 1917 г. Зарайский уездный съезд принял постановление: "Власть - Советам, все помещичьи имения взять в свое распоряжение", упразднил земскую управу, национализировал промышленные предприятия, конфисковал помещичьи земли, создал рабочую милицию, сформировал из добровольцев отрады Красной Армии.
1 декабря 1941 г. генерал-лейтенант В. Д. Соколовский отправляет шифрограмму командующему 1 гвардейским кавалерийским корпусом генерал-майору П. А. Белову: "Противник на подступах к Зарайску - мотопехота с танками. Командующий фронтом приказал: немедленно принять меры обороны Зарайска с вышедшими туда частями подвижных войск до прибытия в Зарайск 17 СПБР. Исполнение донести".
Зарайск объявлен на осадном положении - создан комитет обороны города.
Весной 1943 г. в Зарайске формировалась 7 штурмовая инженерно-саперная бригада РГК (Резерва Главного Командования), переименованная впоследствии в 19 инженерно-саперную бригаду; под командованием полковника М. Д. Бараша это соединение участвовало в боях на Курской дуге, под Киевом, Берлином и Прагой.